1 简介
绿原酸(Chlorogenicacid)是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinic acid)组成的缩酚酸,异名咖啡单宁酸,化学名3-O-咖啡酰奎酸(3-O-caffeoylquinic acid)分子式:C16H18O9 ,分子量:354.30,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯类化合物。
绿原酸广泛存在于高等双子叶植物和蕨类植物中,主要丰在于忍冬科忍冬属(Lonicera)、菊科蒿属(Artemisia)植物中,其中含量较高的植物主要为杜仲、金银花、向日葵、继木、咖啡、可可树等。
另外、水果(如苹果、梨)蔬菜(如土豆、马铃薯)、大豆、小麦、绿茶等日常食用品中都含有绿原酸类物质。
2 分子结构特征
绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。
由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存时最为稳定。
3 物理性质
绿原酸为半水合物为针状结晶,110°变为无水化合物。绿原酸的熔点:208°。25°水中溶解度为4%,热水中溶解度更大。绿原酸易溶于乙醇及丙酮,极微溶于醋酸乙酯。
4 制备方法
由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3,4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氢氧化钡催化水解,或由绿咖啡豆中离析而得绿原酸。
5 生物活性
•对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;
•对自由基的清除及抗脂质过氧化作用;
•抗诱变作用;
•保肝利胆作用;
•抗菌、抗病毒及解痉等作用。
6 用途
•药品、
•保健品、
•食品行业
•化妆品的原料,
•可做作针剂、注射剂的原料 |
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